本片根据美国小说家丹尼斯·勒翰（Dennis Lehane）的同名小说改编。 1954年，联邦警官泰迪（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）和搭档查克（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）乘船来到波士顿附近的禁闭岛精神病犯监狱调查一桩离奇失踪案。手刃亲生骨肉的女犯蕾切尔（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）从戒备森严的牢室神秘逃脱，藏匿于孤岛深处。泰迪怀疑监狱的主治精神病医师约翰·考利（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）有意隐瞒内情，并向查克透露

弗兰克（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio饰）是FBI有史以来年龄最小的通缉犯。他的犯罪手段神通广大，伪装身份的能力超乎常人，全美各地几乎都留下他的犯罪足迹。乔装医生、律师、飞行

时尚“男魔头” 安德烈•莱昂•托雷是美国版《VOGUE》时尚杂志前任总编，这次时尚的聚光灯汇聚到了他身上。本片通过采访与安德烈熟识的诸位设计大师和时尚名人将他的职业生涯乃至人生展现给观众。